Jobs questionava duramente os funcionários e os despedia caso não dessem boas respostasO estilo controverso fez muitas vítimas. Na Apple, os funcionários passaram pela fase mais tensa nos primeiros anos após o retorno dele à empresa, em 1997. Uma reestruturação radical teve início, com reuniões extensas em que todos os times precisavam justificar seu trabalho. A empresa corria o risco de quebrar. No livro A Segunda Vinda de Steve Jobs, o autor Alan Deutschman conta que, na época, dezenas de projetos foram eliminados e vários empregados, demitidos sumariamente. O primeiro encontro com uma equipe servia para que Jobs, então CEO interino, conhecesse o trabalho do grupo. No segundo, ocorria um interrogatório. Aqueles que desagradassem iam para a rua.
Jobs não se importava com hierarquia e demoliu toda a estrutura burocrática de comando. Cobrava o mesmo empenho de vice-presidentes e desenvolvedores de software. Quem ocupava uma posição de destaque estava mais exposto. Deutschman conta que uma das vice-presidentes da Apple naquele período, Heidi Roizen, recebia dezenas de ligações em seu celular, no ramal do trabalho ou na sua casa, a partir das 7h da manhã, com questionamentos ou observações irônicas. Passou a ignorar o assédio para não enlouquecer e só se comunicava com o CEO interino por e-mail. Um diretor, Bill Campbell, fez o mesmo, mas não adiantou. Jobs, que morava perto, passou a ir até a casa de Campbell. Foi nesse período que as demissões de alguns funcionários levaram muitos a temer entrar no elevador com o chefe.
As dificuldades de relacionamento de Jobs são antigas. Um dos que romperam com ele foi Jef Raskin, responsável por iniciar o projeto do Macintosh, no início da década de 1980. A equipe escondia a iniciativa para evitar a ação do cofundador da Apple, que durante dois anos tentou encerrá-la. Quando o desenvolvimento engrenou, Jobs resolveu assumir parte do projeto e passou a tomar decisões sozinho sobre seu rumo. “Eu não queria um mouse no Macintosh, mas Jobs insistiu. Naquela época, o que ele pedia era acatado, fosse uma boa ideia ou não”, disse Raskin, em entrevista publicada no
livro Programmers at Work, de 1986. Afastado de áreas-chave e em atrito constante com Steve Jobs, ele pediu demissão.
Jobs nem sempre era sincero. Ele mentiu para Steven Wozniak, cofundador da Apple. Em meados da década de 1970, antes de os dois criarem a companhia, Jobs trabalhava na Atari. Lá, recebeu a tarefa de criar uma placa reduzida de circuito integrado para um fliperama chamado Breakout. Pelo serviço, receberia um bônus de acordo com o número de componentes eliminados. Como não tinha muita prática com designs complexos, Jobs pediu ajuda ao amigo Wozniak, que trabalhava na HP, e prometeu a ele metade do dinheiro. Em um tempo recorde de quatro dias, Wozniak eliminou 42 itens. Dias depois, Jobs disse a ele que só havia recebido 700 dólares pela tarefa e entregou 350 dólares a Wozniak. Em 1984, o amigo descobriu em um livro sobre a Atari que o desenvolvimento havia resultado em um cheque de 5 000 dólares.